Jon (Joseph Gordon-Levitt) mora sozinho e tem orgulho da vida que leva, sem se prender a alguém. Por mais que goste bastante de sexo, ele segue a filosofia de que nenhuma relação sexual é tão boa quanto pornografia, já que lá ele encontra exatamente o que quer. Entretanto, sua vida muda após conhecer numa boate aquela que seria a mulher nota 10: Barbara (Scarlett Johansson). Ele tenta levá-la para casa, mas ela faz jogo duro e nada acontece. É quando Jon percebe que terá mudar sua tática habitual, aceitando namorá-la e se submeter aos seus caprichos, caso queira ter algo com ela.
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